Le court séjour à Montréal de la légende du baseball Jackie Robinson est un prétexte pour raconter l’histoire de citoyens ordinaires de la Petite Bourgogne, la première communauté noire de Montréal, connue dans toute l’Amérique du Nord comme le Harlem du Nord. Lorsque Jackie Robinson est devenu le premier Noir à se joindre à l’équipe de ferme des Dodgers de Brooklyn, les Royals de Montréal, en 1946, il a brisé la barrière de la couleur dans la Ligue majeure de baseball. L’impossible semblait possible dans une Amérique du Nord ségréguée. Mais les Montréalais ont-ils profité de ce moment historique pour perpétuer le mythe d’une société post-raciale ?
Tourné en noir et blanc, CHER JACKIE se déroule comme une correspondance intime avec Jackie Robinson, qui est devenu un éminent militant des droits civiques, en mettant en contraste les étapes clés de son séjour à Montréal avec l’expérience réelle de la communauté noire révélée dans de puissants moments de vérité.